A quinta temporada de Two and a Half Men foi transmitida entre setembro de 2007 e maio de 2008 pelo canal CBS.
5 - 1Episódio 1 Sep. 24, 2007
5 - 2Episódio 2 Oct. 01, 2007
5 - 3Episódio 3 Oct. 08, 2007
5 - 4Episódio 4 Oct. 14, 2007
5 - 5Episódio 5 Oct. 23, 2007
5 - 6Episódio 6 Oct. 30, 2007
5 - 7Episódio 7 Nov. 05, 2007
5 - 8Episódio 8 Nov. 12, 2007
5 - 9Episódio 9 Nov. 19, 2007
5 - 10Episódio 10 Nov. 26, 2007
5 - 11Episódio 11 Mar. 17, 2008
5 - 12Episódio 12 Mar. 24, 2008
5 - 13Episódio 13 Mar. 31, 2008
5 - 14Episódio 14 Apr. 14, 2008
5 - 15Episódio 15 Apr. 21, 2008
5 - 16Episódio 16 Apr. 28, 2008
5 - 17Episódio 17 May. 05, 2008
5 - 18Episódio 18 May. 12, 2008
5 - 19Episódio 19 May. 19, 2008